戦争が終わると、ハンターらがケンタッキーの豊富な野生動物を求めてアパラチア山脈を越えた。彼らの一人Daniel Boone（ダニエル・ブーン）も狩りのため1767年に初めて現在のケンタッキーに足を踏み入れた。1768年のTreaty of Fort Stanwix（スタンウィックス砦条約）によりIroquois（イロコイ族）がケンタッキーをイギリスに譲渡したこともあり、1869年から2年間ブーンはケンタッキーに狩猟の旅に出た。1773年にブーンは50人の同士とともにケンタッキー移住を決意するが、途中ケンタッキーを狩場とするShawnee（ショーニー族）、チェロキー族ら原住民の襲撃に遭い、長男らを亡くし、ヴァージニアに引き返した。これがショーニー族とヴァージニア植民地との間の全面戦争（Dunmore's War：ダンモア戦争）のきっかけとなった。ブーンは戦争の勃発をケンタッキーを測量していた測量技師たちに知らせて回るとともに、ヴァージニアの民兵として活躍した。植民地側の勝利によりショーニー族はケンタッキーへの権利を放棄した。1775年にノースカロライナのRichard Henderson（リチャード・ヘンダーソン）は、ブーンを伴い、チェロキー族からケンタッキーの土地を購入した。ヘンダーソンの指示の下、ブーンは、30名の仲間とともに、カンバーランド・ギャップを通ってケンタッキーに至る道、Wilderness Trail（荒野のトレール）を整備し、このトレールはケンタッキー移住へのルートとなった。ブーンもケンタッキーにBoonesborough（ブーンズボロー）を建て、家族とともに移り住んだ。独立戦争が終わる頃までには、12,000人が荒野のトレールを通り、ケンタッキーへと向かい、1792年にはケンタッキーは10万人の人口を数えるようになり、15番目の州として合衆国に加入した。1800年までには、30万人もの人がカンバーランド・ギャップを越えてケンタッキーに入っていった。しかし、その後、運河や鉄道の開通により、カンバーランド・ギャップの西部へのゲートウェイとしての機能は消失した。
カンバーランド・ギャップから見たケンタッキー
現在カンバーランド・ギャップには、US25号線のトンネルが貫通し、わずかの時間でヴァージニア州からケンタッキー州に入ることができる。Cumberland Gap National Historical Park（カンバーランド・ギャップ国立歴史公園）では、Pinnacle Road（ピナクル道路）を伝い、カンバーランド山脈に登り、山の頂上からヴァージニア州、ケンタッキー州を望むことができる。ピナクル道路では、南北戦争時の北軍の砦跡も見ることができる。また。公園の東部には、1904年ごろSherman Hensley（シャーマン・ヘンスレー）が築いた集落の跡が残っている。カンバーランド山脈の山頂に立つとブーンらが眺めた景色が時を超えて甦ってくる。
Mammoth Cave National Park（マンモス洞窟国立公園）は、その名前のとおり、マンモス級の洞窟を保護するために設立された国立公園である。敷地面積52,700エーカー（211ｋｍ２）の地下に、総延長365マイル（約580ｋｍ）の洞窟が横たわっており、世界最大の洞窟である。世界遺産にも指定されている。
鍾乳石が見られる場所は全体の1/8に過ぎない貴重な場所となっている。中でも凍ったナイアガラ（Frozen Niagara)という名の鍾乳石は人気の場所となっている。時間があれば、Mammoth Dome（マンモス・ドーム）にある巨大な石灰岩の石柱Ruins of Karnak（カルナック神殿）は見ておきたい。
この偉大な大統領の質素な出自を記念するのが、ここAbraham Lincoln Birthplace National Historical Park（アブラハム・リンカーン生誕地国立歴史公園）である。国立公園局管理のユニットの中でも、この生誕地、少年時代の家、大統領になる前に住んでいたイリノイ州の住居、彼が暗殺されたワシントンＤＣの劇場と彼にちなんだ土地・建物が多く指定されている。
リンカーンの父トーマスは1778年ヴァージニア生まれで1780年代にケンタッキーに家族とともに移住してきたという。トーマスが10歳のときに、トーマスの父親は農場開拓中にトーマスの眼前で原住民の襲撃を受けて死去する。成人してからは大工として身を立てる。リンカーンの母ナンシーは現在のウェストヴァージニア州の生まれ。二人は1806年に結婚し、翌年ケンタッキー州に200ドルで348 エーカー (1.4 km²)を購入し、Sinking Spring Farm（シンキング・スプリング農場）を始める。リンカーンは、引越し前に生まれた長女サラに続き、２番目の子供として1809年2月12日にこの農場で生まれた。
